九月初，周旭領兵從山陽沿著邗溝南下，抵達了江淮重鎮高郵城下。
說起不久前侯莫陳崇、彭樂攻取山陽城的過程，其實頗有一番波折。
淮陽在淮水北岸，山陽在淮水南岸，需要渡河作戰，根本沒法像攻取淮陽那樣以騎兵直接突襲城下。
由於侯莫陳崇又一行走得很快，又注意截殺從淮陽城出逃計程車兵，因此到了山陽城附近時，城內還沒得知訊息。
侯莫陳崇於是決定脫去鎧甲，帶著百餘人假扮成商賈，乘船往山陽城而去。
當他來到山陽城下時，已是日暮時分，山陽城的幾處大門已經關閉，只有兩座小門還開著，守卒不斷催促行人趕緊進城，否則天黑後宵禁一起，就誰也不能進出了。
輪到侯莫陳崇一行走到城門口時，守卒想要去檢查貨物，侯莫陳崇連忙塞了一袋銅錢過去，說自己趕時間進城，行軍爺行個方便。
守卒收了錢，立即露出笑容來，爽快地揮手放行了。
然而，侯莫陳崇的“商隊”剛有一半人進城，卻有本地士族子弟要搶先入城，直接派家奴揮鞭打人，推搡人群，最終一個不小心，使得“商隊”的貨車側翻，刀劍長矛等兵器散落一地。
一時間，眾人都愣了一下，只有那個士族子弟神色輕鬆地放聲大笑：
“你們這是要走私兵器，還是要造反？”
在他看來，眼前這些面對自己都唯唯諾諾的商賈，肯定是在走私兵器，其中大有利益可圖，自己既然撞見了，自然要分一杯羹才行。
不過侯莫陳崇聽後，卻抽刀走上前去，回答道：
“造反又如何？”
說罷，手起刀落，將此人斬殺，隨後回身又連殺數人，率部搶佔了城門，讓人在城牆上燃起烽火，向彭樂報信。
山陽是南梁的北方重鎮，扼守淮水與邗溝，此前常年有萬人駐守，雖然前陣子蕭衍為了讓周旭釋疑，調走了一些兵力，但城內還是有六千守軍。
這些人曾被裴邃、羊侃訓練過，戰鬥力不弱，得知城門失守的訊息後，立即組織人手反撲，想趁著敵軍主力未至時將城門重新奪回來。
當彭樂帶著後續兵馬趕到山陽城下時，侯莫陳崇帶來的百餘人已戰至僅有十餘人，侯莫陳崇本人更是渾身是血，腳下那些敵人的屍體堆成了一座小山……
此時，已是九月初九重陽佳節，周旭率兵攻城兩天，折損了不少兵力，仍是毫無進展。
隨軍的謀士王偉於是立即找到了周旭，獻策道：
“兵法有云：兵貴拙速，宜即進路。
蕭綸若至，彼眾我寡又困師城下，必敗無疑，不如棄高郵，全速向南，率輕騎直取建康！
屆時，蕭正德在內接應，大王攻其外，天下不足定也！”
雖說之前定下的策略，也是“直取建康”，不過具體的計劃其實是打下淮陽、山陽、高郵、廣陵四城，兵臨長江，隨後直逼建康城下，還是要保住最基本的後勤補給線的。
若放棄高郵不打，那就真的是徹底置後路於不顧，完全孤注一擲了。
一時間眾將反對聲四起，爭論不休，誰也說服不了誰，最後又齊齊將目光看向了楚王周旭，讓他定奪。
